一、课程基本信息

课程编号：CHE22101E

中文名称：有机化学实验

英文名称：OrganicChemistry Experiments

课程类别：学科必修课

适用专业：化学及生物化学专业

开课学期：5

总学时：50学时（考试试验占6学时）

总学分：1.5

预修课程（编号）：有机化学（CHE22400L）

并修课程（编号）：无

课程简介：化学是一门实验科学。“有机化学实验”作为化学专业一门独立的课程，其教学的目的是通过实验，使学生掌握有机化学实验的基本技能，学会正确选择有机化学实验的合成、分离、提纯和分析鉴定的方法。通过实验，培养学生观察现象，分析问题和解决问题的能力。同时它也是培养学生理论联系实际，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。

建议教材：《有机化学实验》（第二版），兰州大学、复旦大学编，高等教育出版社，2002。

参考书：

[1]李霁良等，微型和半微型有机化学实验，高等教育出版社，2003。

二、课程教育目标：有机化学实验是化学专业独立开设的一门基础实验课。该课程的教学目标是：使学生掌握有机化学实验的一些基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备实验和性质实验、分离和鉴定制备的产品的能力；培养学生能写出合格的实验报告，具有查阅一般文献的能力；培养学生具有一定的综合实验能力和创新能力；培养学生良好的工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度，为培养合格的中学化学教师和化学技术人员奠定良好的基础。

通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机实验常用仪器的洗涤、干燥剂使用、仪器的选用和装配、加热和冷却、有机化合物的洗涤和干燥、过滤和重结晶、萃取、回流、蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏、减压蒸馏、薄层色谱、以及熔点、沸点的测定。通过性质试验，掌握醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、碳水化合物和蛋白质等常见有机化合物的主要性质和鉴定方法。通过合成实验学会一些重要有机物的制备，并熟悉其分离和提纯方法，加深对各类有机反应规律的理解。适当开设设计性和综合性实验，培养学生的综合实验能力和创新意识。

三、理论教学内容与要求

1.乙酰苯胺的合成（4学时）

以苯胺为原料，用醋酸酰化、制备乙酰苯胺。重结晶，测定熔点确定纯度。了解苯胺酰基化反应的原理及在有机合成上的应用；熟练掌握简单分馏、重结晶、固体有机物过滤、洗涤的基本操作。

2.乙酸正丁酯的制备(4学时)

利用乙酸与正丁醇为原料合成乙酸正丁酯。熟悉分水器的使用。巩固蒸馏的实验操作。

3. 2-硝基-1，3-苯二酚的制备（4学时）

通过间苯二酚先磺化，再硝化最后去磺酸基合成2-硝基-1，3-苯二酚。熟悉磺化和硝化反应的条件，操作步骤。掌握磺酸基在反应中起的占位和定位的双重作用。

4.苯甲醇和苯甲酸（4学时）

利用Cannizzaro反应合成苯甲醇和苯甲酸。熟悉Cannizzaro反应的基本反应历程。巩固蒸馏的试验操作步骤，重结晶及抽滤的操作。

5.甲基橙（4学时）

甲基橙为指示剂，由对氨基苯磺酸经重氮化反应，再与N,N-二甲基苯胺耦合得到，可用酸、碱检查其颜色变化。掌握重氮化反应及偶合反应的实验操作。巩固重结晶操作。

6．正丁醚的制备（4学时）

以正丁醇为原料，硫酸为催化剂（采用分水反应装置）在适当的温度下分子间脱水制得单醚，再萃取、洗涤、蒸馏、测定沸点。掌握正丁醚的制备原理；了解醇进行分子间脱水和分子内脱水的反应条件；掌握分水器的操作。

7.肉桂酸（6学时）

经Perkin反应，用简易水汽蒸馏，去除未作用的原料、酸化反应液、脱色、抽滤得粗品，再重结晶纯化，测定熔点确定纯度。掌握肉桂酸的制备原理；了解Perkin反应的一些基本知识；掌握水蒸气蒸馏的操作。

8．2－甲基－2－己醇（7学时）

通过卤代烃制备格氏试剂，然后制备2－甲基－2－己醇。通过该反应掌握格氏试剂的制备方法及通过格氏试剂制备醇类化合物的一般操作。熟悉无水条件下的反应操作，巩固蒸馏操作。

9．苯基正丁基醚（7学时）

以苯酚和1－溴丁烷为原料合成苯基正丁基醚，了解Williamson醚合成法及相转移催化技术的利用。

10. 8—羟基喹啉的合成（6学时）考试实验

四、作业

每次实验完成后，写一份实验报告。

五、考核方式

实验考试，自己动手合成8-羟基喹啉。

六、成绩评定

平时实验成绩占70%；考试实验成绩占30%；无论什么原因，若缺三个实验即不给成绩。